Né à Clarendon en Jamaïque, il démanage assez jeune dans la région de Manchester , à Porus. Lors de ses années d'étude à Holmwood Technical High School , il développe  une passion et un amour inconditionnel pour l'art.

"A Holmwood, j'ai réalisé que j'avais du talent. Il y avait un artiste appelé Andrew Ingram. J'admirais beaucoup don travail, il m'a appris à dessiner", confie Wilson. 

En 1993, Wilford Wilson obtient son diplôme et une distinction particulière pour son domaine de prédilection, l'art. En 1999, il rejoint la Jamaica Fire Brigade et travaille à la caserne des pompiers de Mandeville. L'année suivante, victime d'un accident de la circulation, il perd l'usage de la main droite. 

Un an et demi plus tard, il retourne à son poste à la caserne où lui sont confiés des travaux plus légers.

"Ma principale préoccupation était de savoir si je serai encore capable de dessiner. La première fois que j'ai tenu un crayon après mon accident, ma main tremblait. Mais je n'ai pas abandonné.

J'ai pris mon crayon et j'ai recommencé en le tenant fermement.

Si vous aviez vu mon premier portrait, vous auriez ri ! C'était terrible, mais je suis la preuve vivante qu'avec de la détermination tout est possible."  

Wilson a démissionné de son poste de pompier en 2009 pour se consacrer à sa passion.

"J'ai passé un examen pour être caporal, mais j'ai démissionné parce que je voulais réalisé mon rêve et devenir artiste, il y avait une passion grandissante en moi, et je voulais plus de temps pour l'accomplir. "

Il passe actuellement beaucoup de temps à réaliser des portraits, en plus de son travail de taxi qui l'aide à prendre soin de sa femme et de son fils. 

"Vous pouvez faire n'importe quoi dans la vie tant que vous le voulez.

J'ai perdu ma main droite, mais j'ai fait le meilleur avec ma main gauche".